酮类

酮类是羰基与两个烃基相连的化合物。根据分子中烃基的不同，酮可分为脂肪酮、脂环酮、芳香酮、饱和酮和不饱和酮。 芳香酮的羰基直接连在芳香环上，按羰基数目又可分为一元酮、二元酮和多元酮。羰基嵌在环内的，称为环内酮，酮分子间不能形成氢键，其沸点低于相应的醇，但羰基氧能和水分子形成氢键，所以低碳数酮(低级酮)溶于水。低级酮是液体，具有令人愉快的气味，高碳数酮(高级酮)是固体。


命名与结构

结构

酮的结构： 酮的分子中都含有羰基，且其羰基碳原子上连有两个烃基。

命名

酮可分为脂肪族和芳香族两类原则如下： a. 选择含有羰基的最长的碳链做主链； b 合并相同取代基名称，标明位置，写在酮母体名称前。

互变异构

含氢原子的手性α-C 的外消旋化。


物理性质

一、沸 酮的沸点

丙酮：56.2 丁酮：79.6 2-戊酮：102.4 苯丙酮：216.5

如果在 C=O 的α-C 联有三个体积不同的酮基团，就会造成羰基平面两侧的空间阻碍不同，给亲核试剂进攻羰基创造了空间上的选择性，我们用 L、M、S 分别表示α-C 上体积大、中、小的三个基团。


化学性质

化学性质活泼，易与氢氰酸、格利雅试剂、羟胺、醇等发生亲核加成反应；可还原成醇。受羰基的极化作用，有α-H的酮可发生卤代反应；在碱性条件下，具有甲基的酮可发生卤仿反应。由仲醇氧化、芳烃的酰化和羧酸衍生物与有机金属化合物反应制备。丙酮、环己酮是重要的化工原料。