手性分子构型的简捷判定法

摘要：本文通过连线的方法，直接判断手性分子投影式的R/S构型，此方法对投影式的所有不同排列情况都是适用的。
　　关于R/S构型的判定，一些文献曾经有过介绍(1—4)，其中文献[1]对于Fischer投影式R/S构型给出判定方法，但该法有一定的局限性，对于最优基团和次优基团在投影式的同一横线或竖线上时，则无法用该方法判定其R/S构型。本文所用方法避免了这一局限性，对于任何情况都是适用的。
　　在立体化学教学中，对于手性分子Fischer投影式R/S构型的判定是一个很重要内容。如界给出其Fischer投影式来确定其构型，通常必须在大脑中转变成空间立体构型，然后按次序规则和旋转方向才能确定其R/S构型．这种方法离不开三维空间的思维，要凭想象力来确定这一空间立体模型，否则是难以判定的，当然在学习立体化学时首先必须建立起立体概念，培养学生的空间思维能力，但在学生立体概念形成之后，是否可以找到其他简单的判定方法呢？本文的方法是在二维空间进行的，对其手性分子的Fischer投影式可直接判定其R/S构型．此方法不必将其转变为三维空间的立体模型，而且方法简便，判断准确、迅速，极易掌握。
　　本方法首先是将手性碳原于上连接的4个不同的原于或原于团按次序规则进行排列，分别以l～4，这4个数字代替4个不同的原于或原子团，其排列次序从1到4是由大到小(1为最优基团)．这4个数字(即4个基团)可以在Fischer投影式的任意位置，总共可有如下24种排列方式：

注：箭头为最后弧线方向．

对于这些排列方式，可以根据排在最前的1号基团(最优基团)是在投影式的横线上还是竖线上分成2种情况．即1号基团排在投影式的横线上(I，Ⅱ)，是一种情况，排在投影式的竖纬上(Ⅲ，Ⅳ)，为另一种情况。

　　对于第一种情况判定方法如下：按照基团的排列次序，由1至4号分别连线(用虚线)．如果排列次序相邻原子或原子团在同一横线或竖线则沿横线或竖线连直线，如果次序相邻基团不在同一横线或坚线上则画弧线。如果最后的弧线方向为顺时针则此手性分子为R构型，如果为逆时针方向则此手性分子为S构型．例如(1)，由1到2为弧线，2到3为直线。3到4为弧线，显然最后的弧线3到4是顺时针方向，则可确定为R构型．又如(H)，1到2(直线)，2到3(弧线)，3到4(直线)，最后弧线2到3为逆时针方向，为3构型。
　　第二种情况同第一种情况的判定方法基本上是相同的．其中连线次序和连线方法是完全一致的，只是最后结论与第一种情况相反，即最后连接弧线如是顺时针方向则为S构型，如果是逆时针方向为R构型．例如(Ⅲ)，最后弧线2到3为顺时针方向，其构型为S而(Ⅳ)，最后弧线3到4为逆时针方向，其构型为R。
　　用上述方法我们可以直接判定给出投影式的实物R/S构型。


　　前4个手性分子属于第一种情况，氯原子、羟基、氨基、羟基这些最优基团分别都在横线上：后4个属于第二种情况，氯原子、溴原子、氨基、羟基都在竖线上．箭头所示为最后弧线方向，由此方法判定的构型结果与转变成立体模型的判定结果是完全相同的。

此外，对于多手性碳原子的情况，此方法同样适用．例如：内消旋酒石酸用上述方法判断构型为(2R，  3S)。
　　从上面判定过程来看，对于一个手性分子的Fischer投影式，首先应区分是属于哪种情况(由I号基团处在横竖线所决定)，然后按由大基团到小基团(1～4)的排列次序连接直线或弧线，最后的弧线方向即可判定其R/S构型。

　　由此可见，此方法在Fischer投影式平面内通过连线(也可不画出此线)即可判其定R/S构型．此方法经过验证其所有24种排列方式的构型判定是完全正确的，也就是说对于所有手性分子，给出其Fischer投影式其构型都可用此方法快速判定．
　　奉腾胶．化学通报    1984(8)：47
　　张立芳．化学通报     1985(12)：39
　　田君清．曲阜师大学报(自然科学版)  1983(4):56
　　叶凤阁．化学通报，1985(12)：41